En el 1996 tuvo su primera oportunidad de grabar para una producción discográfica del género Rap & Reggae siendo "Los Fugitivos" el primero de sus multiples intentos por brillar en esta música. De ahi conoció al productor Alex Quiles, conocido como Alex Garlgola quien lo invitó a hacer varias grabaciones para diferentes discos como "Los mas buscados Live, Dj Raymond y Gargolas vol.1" entre otras, teniendo éxito en ellas. También durante esa época grabó con Dj's reconocidos como Dj Dicky, Dj Black y Dj Flavor entre otros.

No fue hasta el 1997 que pudo participar en su primera producción de varios artistas llamada THE WHITE producida por la hermana de Dj Nelson, Lissette Martínez, bajo el ritmo de Dj Stefano y a dúo con quien fuera uno de sus primeros duetos: Baby Killer. En el 1998 se le da la oportunidad de grabar solo y participar en la producción BABY69 gracias a las gestiones de Jorge Guadalupe (Goguito Diririri). En esta ocación Jowell fue parte de la versión radio que se promocionó en la radio y también participo en el programa IN YOUR FACE y en el concierto Cristmas Rap Attack ante 5,000 personas en el coliseo Mets Pavillion de Guaynabo, haciendo promoción para esta producción.

En el 2000 participó en otras varias producciones como Megatron Sex, Reggaetonic y Rebeldia. También participó en las producciones Slowmotion y Operación Sandunga en el 2001. En esta última también participó quién hoy en día es su pareja: Randy quién se caracteriza por sus melodías al cantar y notando esto Jowell comienza a componer coros para que éste (Randy) participe de los temas en este (Jowell) en rol corista.

Desde entonces y surgiendo una buena oportunidad de grabar, esta vez con Diamond Music para la producción The Majestic, lanza el tema ; "Todavía Recuerdo",composición de Jowell durante el mes de Julio del 2002, siendo esta la producción de mayor renombre en la trayectoria de discos de estos jóvenes, ya que contó con la participación de artistas de talla internacional como Johnny Perez, a quién durante las producciones de The Majestic Jowell & Randy le habrieron varios shows através de toda la isla de Puerto Rico.

También en éste disco figuraron artistas tales como Mackie Ranks y Yaga, Maicol y Manuel, MC Ceja, Eddie Dee, Falo, Rey Pirin, Ivy Queen, Tego Calderéon,3-2 Get Funky,Alberto Stylee y Bebe entre otros...y Supremacia, "El Desquite"(de Maicol & Manuel), El Peso Completo de John Erick y Kilates 3.

Randy:
El jovén Randy A. Ortiz Acevedo conocido artisticamente como Randy nació en San Juan De Puerto Rico en el 1983. También ha sido un fanático de la música Rap & Reggae desde sus comienzos. Randy es un seguidor de la música R&B norteamericana de donde se ha inspirado para sacar varios de los estilos que hoy interpreta. Comenzó a cantar hacen varios años, pero su suerte no ha sido lo mejor cantando solo. Su talento siempre lo ha tenido para interpretar, cuestión que siempre ha fingido. Participó en el 1998 en el CD de la revista IN THE HOUSE junto a otros varios talentos nuevos en un tema trabajado musicalmente por Dj Dice.

En el año 2000 conoce a Jowell en una actividad social, ya este último habiendo participado en varias producciones anteriormente le hace el acercamiento a Randy para ayudarlo en sus compocisiones ya que este entendia que Randy poseia talento, no asi la letra y entiendo poder ayudarlo en esa faceta. Es aqui cuando Jowell junto a Dj Giann Live quien venia siendo su Dj desde el 1996, logran que Randy grabe para una producción donde ya Jowell habia grabado un tema solo. En esta producción (Operación Sandunga) Randy graba el tema "Siéntelo Mujer" de su total y completa autoría, Siendo esta la primera producción discográfica donde particípa Randy junto a artístas de renombre como Nicky Jam, Don Omar, Getto, Rey Pirin, Mackie y Yaga entre otros.

En este disco se suponía que Randy fuera parte de la promoción (Radio y Video) pero sorpresivamente el productor Edgardo Villanueva quién organizaba el disco, fué secuestrado y asesinado posteriormente poco antes de que saliera el disco a la venta, cambiando asi todo el esquema de promoción que se tenía y llevando este disco a su fracaso en ventas.

La idea era que después de este disco Randy diera a conocer un poco para eventualmente conformar el nuevo duo Jowell & Randy, uniendo el gran talento para sacar melodías e interpretar a la experiencia y composiciones de Jowell quien llevaba 8 años ya cantando sin tener mayores éxitos. A pesar de que el disco no llego lejos, los muchachos se encargaron de moverse y consiguieron varias presentaciones donde comenzaron a acoplar sus voces.

Desde entonces surge la oportunidad de The Majestic donde apareceran Jowell & Randy con su primer video del tema "Todavía Recuerdo" y con gran promoción general en la AudioActiva 102.3Fm por varios meses. Aqui surge la oportunidad de grabar para otros varios discos como Time To Kill vol.2, Ground Zero, Zona de Perreo, Los Intocables y Kilates Vol.2 de Diamond Music. Todos estos discos deben salir al mercado durante este nuevo año 2003, por lo que nos atrevemos a asegurar que sin duda esta será el gran año del duo que poco a poco se esta ganando el apoyo y el cariño de la fanaticada del Reggaeton en Puerto Rico: Jowell & Randy... Con el favor de Dios!